L’Olimpia ha conquistato l’accesso alla 18° finale della sua storia nell’era dei playoff. Nei 17 precedenti il bilancio è 8-9, 30-35 nelle singole partite. La prima finale nell’era playoff risale alla stagione 1978/79 quando l’Olimpia sorprese Varese vincendo in trasferta la decisiva gara 3 utilizzando cinque giocatori per 40 minuti. Tuttavia poi la finale contro la fortissima Virtus Bologna dell’epoca non ebbe storia. La prima finale vinta risale al 1982 contro Pesaro con gara 2 (si giocava al meglio delle tre) vinta a San Siro con la decisiva stoppata di John Gianelli sul grande ex Mike Sylvester. Quella dell’82 fu la prima di una striscia di otto finali consecutive: l’Olimpia vinse quelle del 1985, 1986, 1987 e 1989. L’unica finale vinta degli anni ’90 fu quella del 1996 contro la Fortitudo Bologna in quattro partite (nel 1991 ci fu invece l’inopinata sconfitta in gara 5 contro Caserta, unica battuta d’arresto casalinga di tutta la stagione). Nel primo decennio del secolo successivo l’Olimpia giocò perdendole le finali del 2005, 2009 e 2010. Nel decennio attuale ha perso la finale del 2012 ma vinto nel 2014 e nel 2016.
Nella sua storia l’Olimpia ha giocato anche quattro spareggi, tutti contro Varese, nell’era precedente i playoff. Vinse nel 1966 a tavolino (Varese vinse sul campo ma perse per l’utilizzo irregolare di Tony Gennari, un naturalizzato) e nel 1972. In tutto ha giocato 4 finali contro Siena, 3 contro Caserta e Pesaro, 2 contro la Virtus Bologna e contro la Fortitudo Bologna, 1 contro Reggio Emilia, Roma e Livorno. Questa è la prima finale ovviamente contro Trento.
